Keputusan Steve Rogers untuk kembali ke masa lalu dan bersatu kembali dengan Peggy Carter di ending Avengers: Endgame secara langsung bertentangan dengan sudut pandangnya sendiri. Hal itu membuatnya terlihat sebagai seseorang yang hipokrit atau munafik. Film Avengers keempat, yang merupakan petualangan ketujuh dan terakhir Steve Rogers di MCU, memberinya akhir yang bahagia dengan cinta pertamanya, tetapi ternyata hal itu sangat bertentangan dengan komentar yang dia buat sendiri di awal film.
Selama segmen time travel di Avengers: Endgame, Captain America (Chris Evans) dipasangkan dengan Iron Man (Robert Downey Jr.) untuk perjalanan ke tahun 1970 di mana mereka akan mengambil Pym Particles milik Hank Pym dan Space Stone (Tesseract). Sementara di sana, Steve melihat sekilas Peggy Carter (Hayley Atwell), seorang wanita yang menjadi cinta pertamanya di film Captain America: The First Avenger. Melihat Peggy membuat Steve sadar bahwa dia dapat menggunakan Quantum Realm untuk mendapatkan apa yang selalu dia inginkan, yaitu hidup bersama Peggy.
Tepat setelah Thanos (Josh Brolin) dikalahkan, Steve melakukan time travel untuk mengembalikan semua Infinity Stones ke tempat asalnya, tetapi dia memutuskan untuk tidak kembali ke keadaan dia semestinya. Sebaliknya, Steve Rogers tetap di masa lalu sehingga dia bisa menjalani sisa hidupnya dengan Peggy Carter. Setelah menjadi pria tua, Steve memberikan perisai dan baju Captain America kepada Falcon (Anthony Mackie).
Peristiwa di Captain America: The First Avenger memaksa mereka berpisah dan mencegah keduanya untuk melakukan kencan pertama mereka, karena Steve harus mati menyelamatkan dunia. Steve merindukan Peggy di The Avengers tetapi akhirnya mencoba untuk melanjutkan hidupnya. “Moving on” juga menjadi topik penting di awal Avengers: Endgame, saat Steve mengadakan pertemuan dengan orang-orang yang telah kehilangan orang yang dicintainya akibat snap Thanos di Avengers: Infinity War. Pesan yang dia berikan kepada mereka yang hadir adalah pesan yang dia harap akan membantu mereka menerima apa yang telah terjadi dan belajar mengatasi kehilangan orang yang mereka sayangi. Sayang sekali, dia tidak bisa memenuhi ucapannya sendiri.
Steve berbicara banyak tentang pentingnya move on/melanjutkan kehidupan, tetapi jika dia benar-benar mengikuti pola pikir itu, dia akan menerima bahwa kehidupannya bersama Peggy berakhir pada tahun 1945. Sebaliknya, Steve menolak untuk melepaskan masa lalu. Begitu dia menyadari bahwa dia bisa bersama Peggy lagi, dia melupakan prinsipnya untuk move on.
Gagasan bahwa pendekatan Steve untuk move on agak munafik sebenarnya diakui oleh karakter itu sendiri selama percakapan dengan Black Widow (Scarlett Johansson) di Endgame. Saat berbicara dengan Natasha, Steve berkata, “Aku terus memberi tahu semua orang bahwa mereka harus move on, tumbuh dan beberapa mengikuti saranku, tetapi bukan kita”. Di sini, Steve berbicara tentang snap yang dilakukan Thanos. Dia, bersama dengan semua Avengers yang tersisa, melangkah lebih jauh dengan melanggar the rules of time untuk mengembalikan apa yang dilakukan Thanos sebelumnya.
